学美术出身的陶大伟,却对音乐充满兴趣,1962年组了台湾第1个乐团雷蒙乐团,主唱是金祖龄。陶大伟除了出过个人创作专辑,也曾与老搭档孙越合出过欢乐歌专辑。
由陶大伟、孙越、夏玲玲演出的短剧综艺节目《小人物狂想曲》,堪称台湾电视史上重要的喜剧经典,曾获得金钟奖优良电视综艺节目奖,也因表现太出色,吸引许多喜剧电影找上陶大伟演出。陶大伟在7、80年代演过不少电影,第一部就是1977年由秦汉与林凤娇、胡茵梦主演的《爱情大进击》,他擅演喜剧,与当时的当红笑匠许不了、方正、孙越等人都曾有过多次合作,参与30余部电影演出。